Le baricitinib intermédiaire 8 Le numéro CAS est le 1919837-50-5 sous le nom chimique de 3-azétidineacétonitrile, 1- (éthylsulfonyl) -3- [4- (4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan) 2-yl) -1H-pyrazol-1-yl] -. En pratique, le Baricitinib Intermédiaire 8 présente souvent des problèmes tels que la difficulté de séparation et de purification, la faible stabilité et la détérioration. Mais tant que la méthode est correcte, elle peut également résoudre efficacement ces problèmes. Il a été rapporté dans la littérature que la 3-hydroxyazétidine est protégée avec le groupe éthanesulfonyle, puis l'intermédiaire correspondant est obtenu par réaction d'oxydation et réaction brute, puis mis à réagir avec l'ester de pinacol de l'acide 4-pyrazoleboronique pour obtenir le composé cible Baricitinib intermédiaire. Le produit de départ de la 3-hydroxyazétidine dans la voie de pénétration est relativement coûteux et entraîne des coûts excessifs, de sorte qu'il est difficile de l'utiliser dans la production industrielle. Après vérification, nous estimons qu’il existe une méthode plus réalisable. Le processus général est le suivant:
(1) On fait réagir le chlorhydrate de 1-amino-3-chloropropyl-2-ol avec du chlorure d'éthylsulfonyle sous l'action d'une base pour obtenir le N- (3-chloro-2-hydroxypropyl) éthanesulfonamide;
(2) le N- (3-chloro-2-hydroxypropyl) éthanesulfonamide est soumis à une réaction cyclique sous l'action d'une base pour obtenir le 1- (éthylsulfonyl) azacridine-3-ol;
(3) le 1- (éthylsulfonyl) azacridin-3-ol est oxydé dans un système approprié pour donner la 1- (éthylsulfonyl) azacridin-3-one;
(4). La 1- (éthylsulfonyl) azéridin-3-one est soumise à une réaction de Wittig avec du triphénylphosphine acétonitrile et soumise à une série de traitements simples pour obtenir le 2- [1- (éthylsulfonyl) -3-azétidinium] acétonitrile;
(5). Le 2- [1- (éthylsulfonyl) -3-azétidinyl] acétonitrile est déprotégé par un acide et mis à réagir avec du néopentylglycol pour donner le 4- (5,5-diméthyl base-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H- pyrazole
(6). Le 2- [1- (éthylsulfonyl) -3-azétidinyl] acétonitrile et le 4- (5,5-diméthyl-1,3,2-dioxaboroborane-à base de 2) -1H-pyrazole sont soumis à une réaction d'addition sous l'action d'un catalyseur pour obtenir le composé cible Baricitinib intermédiaire 8 CAS numéro 1919837-50-5.
Thera Catégorie: Inhibiteur JAK
N ° de cas: 1919837-50-5
Synonyme : 3-azétidineacétonitrile, 1- (éthylsulfonyl) -3- [4- (4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-pyrazol-1-yl] - 1- (éthylsulfonyl) -3- [4- (4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -lH-pyrazol-1-yl] -3-azétidineacétonitrile; - [1- (éthanesulfonyl) -3- [4- (4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-pyrazol-1-yl] azétidin-3-yle ] l'acétonitrile
Formule moléculaire : C16H25BN4O4S
Poids moléculaire : 380.2701
Spécifications : Disponible sur demande
Emballage : exportation digne d'emballage
Fiche de données de sécurité : Disponible sur demande
Intermédiaires associés:
1) ester de Pinacol d'acide de Pyrazole-4-Boronic CAS 269410-08-4
2) 1-Boc-3- (cyanométhylène) azétidine CAS 1153949-11-1
3) 4-chloro-5H-pyrrolo [3,2-d] pyrimidine CAS 84905-80-6
4) 4-chloro-7 - ((2- (triméthylsilyl) éthoxy) méthyl) -7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine CAS 941685-26-3
5) Pivalate de (4-chloro-7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-7-yl) méthyle CAS 1146629-75-5
6) Pivalate de [4- (1H-pyrazol-4-yl) -7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-7-yl] méthyle CAS 1146629-77-7.
7) Baricitinib (LY3009104, INCB028050) CAS 1187594-09-7
8) 2- (1- (éthylsulfonyl) azétidin-3-ylidène) acétonitrile CAS 1187595-85-2