5 - ([1,1'-biphényl] -4-yl) -4 - ((tert-butoxycarbonyl) amino) -2-méthylpentanoate de (2R, 4S) -éthyle Pour LCZ696 CAS 149709-60-4

Le 5 - ([1,1'-biphényl] -4-yl) -4 - ((tert-butoxycarbonyl) amino) -2-méthylpentanoate de (2R, 4S) -éthyle est un intermédiaire de LCZ696 CAS 149709-60-4, son processus de synthèse est le suivant:
1. Prenez 22,5 g de (S) -4-benzyl-3-propionyloxazolidinone, dissolvez-les dans 55 ml de dichlorométhane, refroidissez à 0 ° C et ajoutez goutte à goutte du dichlorométhane contenant 14 g de tétrachlorure de titane. La solution a été agitée à 0 ° C pendant 10 min après la fin de l'addition goutte à goutte. On a ajouté goutte à goutte 9,7 g de diisopropyléthylamine et, après agitation, le mélange a été agité à 0 ° C pendant 30 min. Dissolvez 30 g d'ester de N - [(1R) -2- [1,1'-biphényl] -4-yl-1- (iodométhyl) éthyle], 1,1-diméthyléthyle dans du dichlorométhane et ajoutez-les goutte à goutte dans le système réactionnel. , après l'addition goutte à goutte, le mélange a été transféré à 20-25 ° C et agité pendant 10 heures. Une solution aqueuse de chlorure d'ammonium saturé a été ajoutée au mélange réactionnel et le mélange a été extrait avec du dichlorométhane. Le solvant a été évaporé sous pression réduite pour donner un matériau brut. Le produit brut a été purifié par Chromatographie sur colonne pour donner des cristaux blancs.
2. 30 g du solide blanc obtenu à la première étape ont été dissous dans 77 ml de tétrahydrofurane, refroidis à 0 ° C, du peroxyde d'hydrogène à 30% a été ajouté sous agitation et agité pendant 30 min après l'addition. On y a ajouté goutte à goutte 4,6 g d'hydroxyde de lithium hydraté tout en maintenant la température et on a chauffé le mélange à 20-25 ° C pendant 3 heures après l'addition goutte à goutte. Après avoir arrêté l'agitation, la phase aqueuse a été éliminée, la phase organique a été lavée avec une solution saturée d'hydrogénosulfite de sodium pour éliminer le peroxyde en excès, puis la phase aqueuse a été séparée et la phase organique a été évaporée sous pression réduite pour donner un produit brut. . Ajoutez de l’eau au produit brut, ajustez le pH à 12-13 avec une solution d’hydroxyde de sodium, lavez 3 fois la phase aqueuse avec de l’oxyde de méthyle et de tert-butyle, puis ajustez le pH à 3-4 avec de l’acide chlorhydrique concentré et extrayez le produit avec acétate d'éthyle. Le dessiccant a été éliminé par filtration et le solvant a été évaporé sous pression réduite pour donner 18,9 g du composé de l'intitulé LCZ696 intermédiaire (2R, 4S) -éthyle 5 - ([1,1'-biphényl] -4-yl) -4. - ((tert-butoxycarbonyl) aMino) -2-méthylpentanoate CAS 149709-60-4.

Thera. Catégorie : Anti-Hypertensive

Cas No : 149709-60-4.

Synonyme : LCZ696 (valsartan + sacubitril) impureté 11; 5 - ([1,1'-biphényl] -4-yl) -4 - ((tert-butoxycarbonyle) amino) -2-méthylpentanoate de méthyle; LCZ696-11; (2R, 4S) -4 - ([1,1'-biphényl] -4-ylméthyl) -4 - [(tert-butoxycarbonyl) amino] -2-méthylbutanoate d'éthyle; LCZ702; Ethyl (2R, 4S ) -5- (4-biphénylyl) -2-méthyl-4 - ({[(2-méthyl-2-propanyl) oxy] carbonyl} amino) pentanoate

Formule moléculaire : C25H33NO4

Poids moléculaire : 411.53382

Dosage : ≥ 99.%

Emballage : emballage digne d'exportation

lFiche de données de sécurité du matériel : disponible sur demande

Utilisation: LCZ (Sacubitril) Intermediates

5 - ([1,1'-biphényl] -4-yl) -4 - ((tert-butoxycarbonyl) -mino) -2-méthylpentanoate de (2R, 4S) éthyle 149709-60-4

Chlorhydrate d'ester éthylique de l'acide éthylique de l'acide (2R, 4S) -4-amino-5- (biphényl-4-yl) -2-méthylpentanoïque 149690-12-0

Acide (2R, 4S) -5- (biphényl-4-yl) -4 - [(tert-butoxycarbonyl) amino] -2-méthylpentanoïque 1012341-50-2

Acide (R, E) -5 - ([1,1'-biphényl] -4-yl) -4 - ((tert-butoxycarbonyl) -mino) -2-méthylpent-2-énoïque 1012341-48-8

5 - ([1,1'-biphényl] -4-yl) -4 - ((tert-butoxycarbonyl) amino) -2 -méthylpent-2-énoate de (R) -éthyle. 149709-59-1